تهیه می­شوند.
هتروسیکل­های سنتزی دارای کاربردهای وسیعی از جمله در تهیه علف­کش­ها (۱)، ضد قارچ­ها (۲)، حشره­کش­ها (۳)، رنگ­ها (۴)، تنظیم­کننده نمو گیاهان (۵) و در بسیاری از بیماری­ها از جمله سرطان (۶) هستند (شکل ۱-۱) [۱, ۲].
(۳) (۲) (۱)

(۶) (۵) (۴)
شکل (۱-۱)
به دلیل وسعت کارایی ترکیبات هتروسیکل و اهمیت ویژه این ترکیبات در شیمی، همواره و بالاخص در دهه اخیر تلاش­ های زیادی در جهت ارائه و طراحی روش هایی برای سنتز این ترکیبات صورت گرفته است. هتروسیکل­ها به دو دسته آروماتیک و غیر آروماتیک تقسیم ­بندی می­شوند. شیمی هتروسیکل مرهون سه کشف زیر است:

(۱ جداسازی چندین مشتق فوران از مواد گیاهی (۱۷۸۰ میلادی)
۲) کشف پیرول از تقطیرخشک استخوان و شاخ توسط رانگی (۱۸۳۴ میلادی)
۳) جداسازی پیکولین از قطران زغال سنگ توسط اندرسون شیمیدان اسکاتلندی (۱۸۴۶ میلادی)
بررسی شیمی هتروسیکل مرهون تلاش بی وقفه بسیاری از شیمیدانان، فیزیکدانان و زیست­شناسان بوده است.
رفتار شیمیایی بسیاری از ترکیبات هتروسیکل را می­توان بر مبنای دو سیستم حلقوی توضیح داد:
۱) ترکیباتی که از جایگزینی یک یا چند گروه CH کربانیون سیکلوپنتادی­انیل با ناجور اتم­هایی مانندO ، S، Se، Te، N یا P به دست می­آیند.
۲) ترکیبات هتروسیکل آروماتیکی که از جایگزینی یک یا چند گروه CH در بنزن به دست می­آیند.
ترکیبات هتروسیکل در بسیاری از خواص شیمیایی نظیر: قدرت اسیدی، بازی، تمایل برای حمله هسته دوستی یا الکترون دوستی و قطبیت با هم متفاوت هستند. تفاوت ساختاری مهم آن­ها در تعویض هترواتم با هترواتم دیگر و یا تعویض مکان هترو­اتم در حلقه است. خصوصیت ساختاری مهم ترکیبات هتروسیکل این است که گروه ­های عاملی می­توانند به عنوان استخلاف یا بخشی از خود سیستم حلقوی ظاهر شوند. به عنوان مثال، نیتروژن بازی می ­تواند هم به صورت استخلاف و هم به صورت بخشی از حلقه آروماتیک قرار گیرد.
ترکیبات هتروسیکل در فرایندهای زیستی نقش کلیدی دارند. به عنوان مثال اجزای غذایی اصلی مانند تیامین (ویتامین)، نیاسین، ریبوفلاوین (ویتامین)، پیروکسول (ویتامین)، نیکوتیامید (ویتامین) و اسید آسکوربیک (ویتامین C) ترکیبات هتروسیکل هستند.
اهمیت و کاربردهای شیمی هتروسیکل باعث شده تا کار تئوری و سنتزی زیادی نیز در این زمینه صورت گیرد [۱, ۲, ۵].
ترکیبات هتروسیکل طبیعی
ترکیبات هتروسیکل از این لحاظ که در چرخه زندگی گیاهان و حیوانات به طور طبیعی سنتز می­شوند، بسیار حائز اهمیت­اند. از جمله این کاربردها می­توان به موارد زیر اشاره کرد:
الف) محصولات طبیعی که دارای ساختار پیرول هستند:
پورفیرین^[۱] ترکیب هتروسیکلی است که در آن چهار حلقه پیرول از طریق چهار پل متین به هم متصل شده ­اند و رنگدانه­ای است که در ساختار گیاهان باعث ایجاد رنگ می­ شود، همچنین در ماکرومولکول­هایی مانند ویتامین یافت می­ شود شکل ۱-۲).

(۷)
شکل )۱-۲(
در صفرای پستانداران نیز مشتقات پیرول^[۲] یافت می­ شود، این ترکیب دارای چهار حلقه پیرول بوده و از طریق پل­های زنجیری متین به هم متصل شده ­اند (شکل ۱-۳).

(۸)
شکل )۱-۳(
ب) محصولات طبیعی که به ایندول مربوط می­ شود:
برای اولین بار ترکیبات آلکالوئیدی حاوی مشتقات ایندول توسط پیرژوزف^[۳] در سال ۱۸۱۸ میلادی از گیاهان جدا شدند. اما خود ایندول در سال ۱۸۶۶ میلادی توسط آدولف فون^[۴] تهیه شد. یکی از ساده­ترین و در عین حال گسترده­ترین مشتقات ایندول، تریپتامین(۹) و ۵- هیدروکسی ترپیتامین (سروتونین) (۱۰) است، که هر دو آن­ها در گیاهان و حیوانات یافت می­شوند (شکل ۱-۴).

(۱۰) (۹)
شکل )۱-۴(
ج) محصولات طبیعی که به پیریدین، کینولین و ایزوکینولین مربوط می­شوند:
ترکیبات دارای حلقه پیریدین به صورت دارو، ویتامین، قارچ­کش و حلال استفاده می­شوند. کوکائین (۱۱) و کینین (۱۲) دو نمونه از این ترکیبات هستند. کوکائین، آلکالوئیدی بلوری است که از برگ گیاه کوکا به دست آمده و به عنوان بازدارنده اشتها و بی­حس­کننده از آن استفاده می­ شود. کینین در پوست درخت گنه گنه یا سین کونا وجود دارد و از آن برای درمان مالاریا استفاده می­ شود. تعدادی از آلکالوئید­های گروه تریاک مثل پاپاورین (۱۳)، نارکونین (۱۴)، مورفین و کدئین که همگی در دانه­ های خشخاش موجودند دارای سیستم حلقوی ایزوکینوولین و ایزوکینولین احیا شده هستند (شکل ۱-۵).

(۱۲) (۱۱)

(۱۴) (۱۳)
شکل (۱-۵)
د) محصولات طبیعی که به پیریمیدین مربوط می­شوند:
سیستم حلقه پیریمیدین در تیمین (۱۵)، سیتوزین (۱۶) و اوراسیل (۱۷) که از اجزای ساختمانی اسیدهای نوکلئیک و پاره­ای از کوآنزیم­ها می­باشند، وجود دارند شکل (۱-۶).

(۱۷) (۱۶) (۱۵)
شکل (۱-۶)
ه) محصولات طبیعی که به پورین مربوط می­ شود: